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產(chǎn)品名稱：endo-BCN-pentanoic acid的化學(xué)性質(zhì)

一、基本信息

英文名稱：endo-BCN-pentanoic acid

中文名稱：(1R,8S,9S)-雙環(huán)[6.1.0]壬-戊酸，也有稱為內(nèi)BCN戊酸、endo BCN戊酸

CAS號(hào)：2364591-80-8

分子式：C16H23NO4

分子量：293.36

外觀：淺黃色油狀

溶解性：溶于部分有機(jī)溶劑

純度：≥95%（一般供應(yīng)商提供）

儲(chǔ)存條件：-20℃干燥，避光保存

二、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

endo-BCN-pentanoic acid的結(jié)構(gòu)中包含一個(gè)環(huán)丙烷環(huán)辛炔（BCN）基團(tuán)和一個(gè)含有五個(gè)碳原子的鏈（戊酸部分）。這種良好的結(jié)構(gòu)賦予了它特殊的化學(xué)性質(zhì)。

三、化學(xué)性質(zhì)

反應(yīng)活性：BCN基團(tuán)具有良好的反應(yīng)活性，能夠與疊氮化物標(biāo)記的化合物或生物分子發(fā)生環(huán)張力促進(jìn)的炔-疊氮環(huán)加成反應(yīng)（SPAAC），生成穩(wěn)定的三氮唑連接。這種反應(yīng)不僅高效，而且具有高度的特異性和選擇性，無(wú)需催化劑即可在溫和條件下進(jìn)行。

酰胺鍵形成：在活化劑（如EDC或HATU）存在下，endo-BCN-pentanoic acid的末端羧酸基團(tuán)可以與伯胺基團(tuán)發(fā)生反應(yīng)，形成穩(wěn)定的酰胺鍵。這一性質(zhì)使得endo-BCN-pentanoic acid能夠方便地與其他生物分子進(jìn)行偶聯(lián)，實(shí)現(xiàn)對(duì)其的標(biāo)記和改造。

四、重要用途

生物分子標(biāo)記與追蹤：endo-BCN-pentanoic acid通過(guò)其良好的BCN基團(tuán)與疊氮化物標(biāo)記的蛋白質(zhì)發(fā)生SPAAC反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)蛋白質(zhì)的精確標(biāo)記。標(biāo)記后的蛋白質(zhì)可用于后續(xù)的追蹤、分離和純化等操作。此外，該化合物還能夠與細(xì)胞內(nèi)的特定分子結(jié)合，標(biāo)記細(xì)胞并進(jìn)行追蹤與成像，廣泛應(yīng)用于細(xì)胞生物學(xué)、組織學(xué)和病理學(xué)等領(lǐng)域。

蛋白質(zhì)降解技術(shù)（PROTAC）：作為關(guān)鍵配體，endo-BCN-pentanoic acid與另一個(gè)配體（通常為E3泛素連接酶的配體）共同作用，形成雙功能的PROTAC分子。這些分子能同時(shí)識(shí)別并綁定目標(biāo)蛋白與E3泛素連接酶，引導(dǎo)目標(biāo)蛋白進(jìn)入泛素-蛋白酶體系統(tǒng)，進(jìn)行降解和調(diào)控，為藥物研發(fā)提供了全新的策略和方法。

合成原料與中間體：endo-BCN-pentanoic acid可作為合成復(fù)雜有機(jī)分子或生物活性分子的起始原料或中間體。

產(chǎn)地：西安

狀態(tài)：固體/粉末/溶液

溫馨提示：僅用于科研，不能用于人體實(shí)驗(yàn)！wyh

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